Justin Timberlake n'était pas populaire lorsqu'il était jeune. Sa timidité le rendait solitaire. Et comme il n'aimait pas le sport, il ne parvenait pas à se faire d'amis.
Il raconte: « En fait, je suis plutôt timide et je préfère être seul. Je ne suis pas très bavard non plus. J'ai toujours été réservé. Dans ma ville natale, on était quelqu'un seulement si on jouait au football. Mais tout ce qui m'intéressait, c'était la musique, alors j'étais un solitaire. Les autres ne me trouvaient pas cool. » Au moins, même s'il est une personne timide de nature, il peut se dire qu'il est maintenant l'un des chanteurs les plus populaires de la planète.