« Il était génial, beau bonhomme, mais ça ne fonctionnait pas entre eux. », a confié une source au magazine Us Weekly.
Contrairement à sa jumelle Mary-Kate, qui connaît une relation très médiatisée avec Olivier Sarkozy, Ashley est plutôt restée discrète sur ses amours. La belle était sortie avec Justin Bartha de 2008 à 2011, et le designer Greg Chait et le restaurateur Scott Sartiano figurent parmi sa fiche amoureuse.
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