Le premier single d’Ashlee Simpson, «Outta My Head» (produit par Timbaland), n’a pas obtenu le succès désiré sur les ondes radios! La sortie de son troisième album arrive rapidement et son équipe a donc décidé de revoir sa stratégie! Au lieu d’une chanson dynamique, on nous sert une jolie ballade qui s’intitule «Little Miss Obsessive«, une collaboration avec le chanteur des Plain White T’s ! C’est efficace mais beaucoup moins original que le premier extrait!